استخراج النيكوتين من التبغ وخصائص النيكوتين

يحتوي التبغ على مجموعة متنوعة من القلويدات. بالإضافة إلى المكون الرئيسي النيكوتين (يحتوي على 2% ~ 8%)، فإنه يحتوي أيضًا على ديميثيل نيكوتين (أي نورنيكوتين)، وأناباسين (أي أناباسين) وسبعة قلويدات أثرية على الأقل. النيكوتين هو قاعدة تحتوي على النيتروجين تتكون من مركبين حلقيين غير متجانسين، البيريدين والبيرول. المنتج النقي هو سائل زيتي عديم اللون ونقطة غليانه 246 درجة، نشط بصريًا (دوراني)، وقابل للذوبان في الماء والعديد من المذيبات العضوية.

يوجد النيكوتين عادة في صورة أملاح مع أحماض عضوية مثل حمض الستريك وحمض الماليك في النباتات. وعند الاستخلاص، يمكن تسخين التبغ في كثير من الأحيان بمحلول حمضي قوي غير عضوي، ثم تحييده بالقلويات لتحرير النيكوتين. ثم يتم الاستخلاص بمذيب عضوي، وتبخير المذيب للحصول على النيكوتين. ولأنه متطاير، يمكن استخلاصه بالتقطير بالبخار.

بالإضافة إلى ذلك، نظرًا لأن النيكوتين عبارة عن سائل، فمن الصعب فصله وتنقيته. لذلك، غالبًا ما يتفاعل النيكوتين مع حمض البكريك لتكوين بلورات ثنائي بيكرات النيكوتين لتسهيل المعالجة.

أولا: الخطوات التجريبية
(أ) طريقة التقطير بالبخار
1. الأدوات والأدوية والمواد التجريبية
(1) الأدوات: دورق ذو قاع مستدير سعة 250 مل، كوب مخبر سعة 250 مل، دورق مخروطي سعة 50 مل، جهاز تقطير بالبخار، مقياس حرارة 200 درجة وأنبوب اختبار.

(2) الأدوية والمواد التجريبية 5 جرام من غبار السجائر الجاف (أو 5 سجائر بدون ورق)، محلول حمض التانيك 1%، محلول برمنجنات البوتاسيوم 0.05%، محلول حمض الكبريتيك 10%، كاشف يوديد البوتاسيوم اليودي، محلول هيدروكسيد الصوديوم 30%، فينول فثالين، كاشف يوديد الزئبق البوتاسيوم، محلول حمض الأسيتيك 20% ومحلول حمض البكريك المشبع.

2. الاستخراج
وزن 5 جرام من غبار السجائر الجاف (أو 5 سجائر بدون ورق) في دورق سعة 250 مل، أضف 50 مل من محلول حمض الكبريتيك بنسبة 10%، وحرك باستمرار، ثم سخنه حتى الغليان لمدة 20 دقيقة (ملاحظة: أضف كمية مناسبة من الماء أثناء الغليان للتعويض عن التطاير). بعد التبريد قليلاً، أضف ببطء محلول هيدروكسيد الصوديوم بنسبة 30% (حوالي 40 مل) لتحييده، واستخدم ورق عباد الشمس للاختبار حتى يصبح قلويًا بشكل واضح. انقل الخليط إلى دورق ذو قاع مستدير سعة 250 مل وأضف 2 إلى 3 زيوليتات. قم بإجراء التقطير بالبخار. أوقف التقطير عند جمع حوالي 12 مل من المقطر. قم بإجراء تجارب الخصائص على المقطر.

3. خصائص النيكوتين
خذ ستة أنابيب اختبار نظيفة، وأضف 2 مل من محلول النيكوتين إلى كل منها، ثم قم بالعمليات التالية:
(1) أضف قطرة واحدة من الفينول فثالين إلى أنبوب الاختبار الأول. ما التغيرات اللونية التي تحدث؟
(2) أضف 1-2 قطرة من محلول 0.05% برمنجنات البوتاسيوم و10 قطرات من محلول حمض الكبريتيك 10% إلى أنبوب الاختبار الثاني، ثم رج أنبوب الاختبار ولاحظ ما هي التغيرات اللونية التي تحدث؟
(3) أضف قطرتين من كاشف يوديد البوتاسيوم إلى أنبوب الاختبار الثالث، ما الظواهر التي تحدث؟
(4) أضف 5 قطرات من محلول حمض البكريك المشبع إلى أنبوب الاختبار الرابع، ما الظواهر التي تحدث؟
(5) أضف 2-3 قطرة من محلول حمض التانيك 10% إلى أنبوب الاختبار الخامس. ما الظواهر التي تحدث؟
(6) أضف 3 قطرات من محلول حمض الأسيتيك 20% و 5 قطرات من كاشف يوديد الزئبق البوتاسيوم إلى أنبوب الاختبار السادس. ما الظواهر التي تحدث؟

(II) طريقة البيكرات
1. الأدوات والأدوية والمواد التجريبية
(1) الأجهزة جهاز الترشيح، قمع فصل سعة 150 مل، أكواب مخبرية سعة 100 مل، 150 مل، 250 مل، قمع مسامي صغير، دورق مخروطي سعة 50 مل، صوف زجاجي، ورق ترشيح، صوف قطني، حمام مائي.

(2) الأدوية والمواد التجريبية 8.5 جرام من غبار التبغ الجاف، 78 مل من الكلوروفورم، الميثانول، محلول الميثانول المشبع بحمض البكريك، محلول هيدروكسيد الصوديوم 5%.

2. الاستخراج

قم بوزن 8.5 جرام من غبار التبغ الجاف بدقة ثم ضعه في كوب سعة 250 مل، وأضف 100 مل من محلول هيدروكسيد الصوديوم بنسبة 5%، وحرك لمدة 20 دقيقة. صب الخليط في قمع بوخنر (بدون ورق ترشيح، ولكن مع طبقة من الصوف الزجاجي في الأسفل) للترشيح، واضغط على غبار التبغ لإخراج المزيد من المحلول القلوي. ضع أوراق التبغ مرة أخرى في الكوب الأصلي، وأضف 2 مل من الماء المقطر (مع التحريك) للغسيل، ثم قم بالتصفية مرة أخرى، واخلط بين الترشيحين.

انقل المحلول المرشح إلى قمع فصل وأضف 25 مل من الكلوروفورم للاستخلاص. رج محتويات قمع الفصل برفق واتركها وافصل الطبقات. ضع الطبقة السفلية (المرحلة العضوية) في كأس سعته 150 مل، واستخرج الطبقة العلوية (المرحلة المائية) مرتين باستخدام 50 مل من الكلوروفورم. امزج المستخلصات الثلاثة واسكب جميع المستخلصات بعناية في دورق مستدير القاع سعة 150 مل. قم بالتسخين والتقطير في حمام مائي لاستعادة الكلوروفورم. عندما يتبقى 8 إلى 10 مل من المحلول، قم بتبريد القارورة على الفور ونقل جميع المستخلصات إلى دورق مستدير القاع سعة 50 مل. اغسل القارورة الأصلية بـ 3 مل من الكلوروفورم وامزجها في دورق سعة 50 مل. قم بالتسخين والتقطير في حمام مائي للتركيز حتى الجفاف. يتبقى كمية صغيرة من الزيت أو البقايا الصلبة. أضف 1 مل من الماء المقطر ورجّه برفق لإذابة البقايا. أضف 4 مل من الميثانول (ينتج راسب أصفر على الفور). مرر محلول الميثانول هذا عبر قمع مبطن بصوف زجاجي وقم بترشيحه في كوب سعة 100 مل، واغسله مرة واحدة بـ 5 مل من الميثانول (يجب أن يكون المرشح صافياً بدون أي مادة معلقة في هذا الوقت، وإلا فيجب ترشيحه مرة أخرى). أضف 10 مل من محلول الميثانول المشبع بحمض البكريك، وترسب على الفور ثنائي بيكرات النيكوتين الأصفر الرقيق. قم بالتصفية تحت ضغط منخفض باستخدام قمع مسامي صغير أو قمع مسمار زجاجي مبطن بورق ترشيح.
العائد: حوالي 50 ملغ.

3. إعادة التبلور
ضع ثنائي بيكرات النيكوتين الناتج في قارورة مخروطية الشكل سعة 50 مل، ثم أضف تدريجيًا محلول إيثانول-ماء ساخن بنسبة 50% (نسبة الحجم) تحت التسخين حتى يذوب الصلب تمامًا. اتركه ليبرد، وستظهر بلورات منشورية صفراء لامعة طويلة (نظرًا لأن عملية التبلور بطيئة، فمن الأفضل سد القارورة المخروطية بسدادة وتركها حتى التجربة التالية). قم بالتصفية تحت ضغط منخفض باستخدام قمع مسامي صغير أو قمع مسمار زجاجي مبطن بورق ترشيح، وجففه طوال الليل. اجمع المنتج وحدد نقطة الانصهار.